La cinta muraria della città di Orbetello è stata al centro di un acceso dibattito, che tuttavia si è risolto nell’attribuzione al IV secolo a.C. Questo dato rinforza le altre testimonianze archeologiche sulla presenza di un centro fortificato di una certa rilevanza. La configurazione attuale delle mura risale al periodo in cui Orbetello faceva parte dello Stato dei Presidi ed era sotto la dominazione spagnola. Le porte dei vecchi tracciati murari rimaste ancora in piedi sono quattro: porta senese, porta medina, porta esterna di terra e porta del soccorso.

La Porta Senese, considerata come più antica, è ubicata nei pressi del bastione della fortezza. In anni recenti l’apertura è stata completamente murata, ma nonostante questo risulta ancora ben visibile. Porta Medina Coeli o Nuova invece è una delle più grandi. Il nome “Medina” è un omaggio al viceré di Napoli Ramiro Núñez de Guzmán duca di Medina de las Torres. La porta è composta da tre arcate a tutto sesto. Sulla facciata dell’arcata centrale che dava verso l’esterno della città sono collocati 4 stemmi in marmo. La lastra che si trova fra lo stemma ubicato più in alto e quelli posti più in basso proviene dalla Porta del Soccorso. Sempre sulla stessa arcata, ma nella parte interna è possibile osservare il busto di San Biagio, protettore di Orbetello, e un’altra lastra in marmo dedicata a Carlo II di Spagna. La porta, oltre al corpo di guardia, conteneva anche caserme e magazzini. La porta esterna di terra, rivestita in granito e travertino, è in stile barocco. Oggi si trova all’incrocio tra via Vittorio Alfieri e via Porta Medina. Un tempo era stata edificata a pochi metro da un fossato pieno d’acqua che correva davanti anche al resto delle fortificazioni costruite sul lato est della città. La Porta del Soccorso, costruita nel 1620, è l’ultima di questa breve rassegna. Il nome da un avvenimento risalente all’assedio di Orbetello del 1646 da parte dei Franchi-Piemontesi. I resti della porta, ancora conservata in altezza, si affacciano davanti alla laguna di ponente, a pochi passi dalla rocca.